Uma dica muito útil para autenticar o Windows 7 no Squid.

1. Iniciar > executar > regedit.exe

2. Adicionar a chave abaixo:

HKEY_LOCAL_MACHINESYSTEMCurrentControlSetControlLsa

Criar (se não existir) um DWORD com o nome LmCompatibilityLevel e setar o valor 1, para usar a NTLM e NTLMv2.

3. Reinicie o computador.

4. Verifique o acesso que estará funcionando.

Fonte: http://www.vivaolinux.com.br/dica/Como-fazer-o-Windows-7-autenticar-no-Squid-usando-NTLM_AUTH